Россия во времена Ивана Грозного впервые использовала Белое море для сношений с Западом, и в частности для торговли с Англией. Русские освоили северный морской путь вокруг Норвегии в конце 15 века. В 1554 году успешно завершилась экспедиция англичан Р. Ченслора и В. Уиллоуби вдоль берегов Северного Ледовитого океана в устье Северной Двины. Иван 4-й пожаловал английских купцов грамотой, согласно которой им предоставлялось право беспошлинной торговли в России. C этого и начались постоянные торговые связи Москвы с Лондоном, где специально для торговли с Россией была образована Московская компания. Несмотря на длинный и опасный путь с середины 16 века в Архангельск приходили ежегодно по 3-4 английских корабля, а с начала 60-х годов - по 10-14 кораблей.
С Ливонской войной связано развитие "нарвского плавания”, так как в 1559 году Нарва стала русским портом. Открывшиеся возможности Россия широко использовала, c одной стороны для, для вывозя пушнины, льна, конопли, сала, ворвани, поташа и воска, а с другой - для ввоза соли, сукна, меди, олова, свинца.
Английская королева Елизавета охотно пошла навстречу пожеланиям Ивана 4-го и разрешила возить из Англии пушки, снаряды, оружие, а также доставлять в Россию корабельных дел мастеров, архитекторов, докторов, аптекарей и других специалистов. Со своей стороны Иван 4-й гарантировал английским мастерам соответствующее вознаграждение, свободный въезд и выезд из России по первому их желанию. Однако Дания, Швеция, Империя и Польша настаивали на том, чтобы Англия и другие торговавшие с Россией европейские государства прекратили нарвскую торговлю, а шведские и польские каперы грабили суда, покидавшие Нарву. Иван Грозный не остался в долгу - в 1570 году для борьбы с морским пиратством он завел свой наемный каперский флот.
В противоборстве с Сигизмундом 2-м Августом Иван 4-й возлагал большие надежды на создание антипольской англо-русско-шведской коалиции. В 1569 году Иван Васильевич вел через английского торгового представителя в Москве Дженкинсона тайные переговоры с Елизаветой о политическом англо-русском союзе и добивался от нее запрета купцам торговать с подданными польского короля и взаимных гарантий политического убежища. Королева Англии тогда ожесточенно боролась за власть с законнойнаследницей престола шотландской королевой Марией Стюарт, а для Грозного реальную угрозу представлял старицкий князь Владимир Андреевич. У Елизаветы идея союза двух государей интереса не вызвала.
В 1569 году Грозный разорвал мир со Швецией, а в 1570 году Елизавета обещала русским послам только одно: предоставить царю убежище в Англии, если " по тайному ли заговору, по внешней ли вражде” ему и его семье придется покинуть родину. Грозный в ярости отобрал у Московской компании все привилегии и прекратил в Вологде строительство судов и барж, предназначенных для бегства в Англию. После поражения в Ливонской войне Иван 4-й рассчитывал добиться успеха в дипломатической игре и, будучи в седьмой раз женатым, посватался к племяннице английской королевы принцессе Мери Гастингс. В августе 1582 года в Лондон отправилось посольство Федора Андреевиче Писемского для переговоров с Елизаветой о браке царя с ее племянницей... Сватовство подходило к развязке. В королевском окружении принцессу Мери уже называли "московской царицей”. В Англии стали входить в моду русские сарафаны и сапожки. Для оформления наметившегося союза из Лондона в Москву отправился специальный посол Джером Боус, но он поздал - "жених” не дожид до свадьбы. Королевский посол появился в Москве совсем некстати - в возникшей после смерти царя суматохе Боус был принят с оскорбительной для его высокого званият безучастностью.
Настойчивое сватоство пожилого и больного царя- многоженца в наше время кажется странным. Но это была дипломатическая уловка Ивана 4-го с целью добиться союзнических отношений с могущественной Англией и с ее помощью укрепить свои позиции на Западе. Именно поэтому царь создал английским купцам самые благоприятные условия для их деятельности в России, предоставив права на беспошлинный провоз товаров в Шемаху, Бухару, Самарканд и Китай, устройство промышленных предприятий, чеканку английской монеты на русских монетных дворах, наем русских рабочих, пользование ямскими лошадьми, свободный проезд через Россию в другие страны.
Даже в самый мрачный период своего царствования Иван Васильевич не забывал об англичанах; он приказал взять из земщины в опричнину все английские дома в России, так как "в опричных владениях будет больше порядка ". Но как раз опричнина во многом дезорганизовала жизнь страны.